Para Astrid Parker, el fracaso es inaceptable. Desde que rompió con su prometido hace un año, se ha centrado exclusivamente en su carrera. Sus amigas piensan que está obsesionada, pero ella sabe que en realidad está motivada. Cuando Pru Everwood la invita a formar parte de la renovación del hotel Everwood, que se transmitirá en un conocido programa de televisión, Astrid se entusiasma. El proyecto no solo promete distraerla de su compromiso fallido y ayudarla a sacar adelante su negocio estancado, sino que también podría ayudarla a ganarse la aprobación de su madre, que siempre parece estar disconforme con todo.
Sin embargo, Astrid nunca tuvo en cuenta a Jordan Everwood, la nieta de Pru y la carpintera principal de la renovación, que detesta todas las ideas modernas de Astrid. Jordan está decidida a preservar la esencia del hotel de su familia, sobre todo porque el resto de su vida es un desastre. Cuando esa determinación se convierte en pequeños actos de sabotaje para sacar a la perfecta Astrid de sus casillas, la producción aprovecha la oportunidad para explorar la tensión entre ellas. Pero en algún lugar del camino, su antipatía mutua se convierte en algo completamente diferente, y Astrid deberá decidir qué significa el éxito: ¿hacer lo que todos esperan de ella o llevar la vida que realmente desea?
